Il lui fera vite part de son intérêt pour elle, mais devra apprendre que le coeur de Rory n'est pas si facilement gagné et il devra user de patience et d'audace pour qu'elle puisse enfin s'ouvrir à lui. On voit en Dean, le petit ami parfait: beau, drôle et gentil. Il laisse une totale liberté à Rory en plus de plaire énormément à Lorelai.
Il travail chez Doose et se rend utile pour tout le monde dans la ville de Stars Hollow. Il adore le Baseball.
Mais lorsque le neveu de Luke débarque en ville au milieu de la saison 2, les problèmes s'enchaînent entre lui et la belle Rory, fermant les yeux bcp trop longtemps sur l'attirance reciproque entre Rory et Jess (il la quittera ainsi devant tout le monde lors du marathon de danse...)
Celle-ci semble s'intéresser de plus en plus au beau Jess, qu'à son petit ami actuel.
Il ne s'entend pas du tout avec Jess et tous deux entrerons en conflit plutôt deux fois qu'une... Et toujours pour la jolie Rory...
Dean va se marié avec Lindsay, bien qu'il aime toujours Rory.. Et après 6 mois de mariage, il fait l'amour avec Rory!! Ils viveront de nouveau une relation jusqu'à ce que Dean se rende compte qu'ils ne vivent plus dans le même monde, il se demande ce qu'il fait avec elle en la voyant avec tout ces jeunes riches de Yale ( à une fête organisée par Richard et Emily pour Rory en quelque sorte)
On ne le reverra plus apres
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