Un lien très fort lie les deux jeunes gens, ce qui ne va pas plaire à Dean, l'actuel petit ami de Rory, ni à sa mère qui doute que cela soit la meilleure voie pour lui. Rory ne restera pas longtemps indifférente à son charme et le préfèrera très vite à Dean.
A Stars Hollow, on peut même dire que tous les habitants sont choqués, Lorelai et Luke les premiers. La relation de Rory et Jess a connu bien des hauts et des bas. Il faut dire que l'égoïsme, l'empressement et le manque d'attention de Jess est parfois dûr à supporter.
Pourtant même si le jeune homme l'aimera plus que tout il la quittera a la fin de la 3ème saison, pour rejoindre son père. Obligé de partir à cause de son échec scolaire, Jess fait ses valises sans même en parler à Rory, sans doute par manque de courage. Lorsqu'elle l'apprend, elle est furieuse puis très déçue, et ne manquera pas de le lui faire comprendre.
Mais il reviendra a la charge dans la saison 4, le coeur lourd, en avouant a Rory son amour. Mais cette fois la jeune femme préfèrera Dean...
Dans la saison 6 on pourra le voir à deux reprises, ce qui permettra de réaliser qu'il a changé et évolué. Il poussera Rory à reprendre sa vie en main et à retourner à Yale. On apprend qu'il travaille dans une librairie à Philadelphie (la lecture a toujours été sa passion), et qu'il a écrit un livre.
vidéo: le rapprochement [épisode l'Oasis]
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